时值九十年代的香港，父亲楚帆讲义气爱吹牛，儿子楚原却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗娜当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

红姐是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾中，红姐为救女儿身受重伤，生命垂危。红姐有一义女叫华女，在夜总会当小姐，因故与经理起冲突遂愤而辞职，赋闲其间在红姐处养伤，对小玲势利的态度甚为不满，二人势同水火。红姐在拉客时遇见阿玉，阿玉为完成到国外念书的心愿而接客，红姐劝其回头，但其心意已坚无法说服。绮华与医生男友阿海是青梅竹马，绮华为阿海下海当小姐，而阿海却与另一女医生发生感情

玲（刘嘉玲饰）是红透半边天的夜总会舞小姐，为人有气义，甚得众姊妹爱戴。米高（梁家辉饰）是一名老千，与朋友靠骗为生，曾与一少女恋爱，可惜少女跳楼轻生，此少女的姊姊王（王小凤饰）誓要报复，找寻证据捉拿米高。玲与米高在一赌场相遇，两人一见倾心，米高教玲老千骗术，二人热恋。米高的搭档（曾江饰）设计陷害他。米高在情不得已下只有暂时设计圈套避过耳目，这让不知情的玲很没有安全感。米高让玲帮他完成计划，左右为难的玲应该如何抉择呢？

清朝末年的香港，在上、中、西环有“镇三环”之称的帮办暗中勾结西环恶霸勾心虎，西环治安一时乌烟瘴气。警官马如龙（成龙 饰）奉命接管西环后，迅速将勾心虎拘捕入狱，招来“镇三环”的怨恨。 　　彼时内地革命风云翻涌，革命党人来港宣传，并计划营救被捕同志。为将革命党人一网打尽，清廷派遣密使联络镇三环，马如龙结识Miss Pak（关之琳 饰）、Beattie（刘嘉玲 饰）、珊珊（张曼玉 饰）等革命党人后也被卷入斗争漩涡，而同时，一群四肢发达头脑简单的海盗正在伺机向马如龙报仇。

在恋人负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”的妻子桃花，后者在丈夫死后，永远地离开了他。而对迷恋他的女人慕容嫣，他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七、村姑等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。