罗众铁和张婉婷将自己当年就读香港大学时的求学经验与面对九七问题而产生的思想感情投射在作品中，使它成为一部兼具历史视野和个人感怀的影片，不时流露出西片《廊挢遗梦》与港片《甜蜜蜜》等片的影子。黎明与舒淇饰演七十年代的港大学生，原是人人称羡的金童玉女，后来因黎明参加政治抗议运动被囚，导至两人分手。不料事隔多年，当两人已各自婚嫁之后却意外重逢...

三个青年来到一家旅馆，他们共同的目的是来香港寻找Karen——一个他们都一直念念不忘的女孩。他们约定，不许登广告，不能依靠任何媒体，谁先找到她，另外两个就自动退出。于是一场游戏，或者说，一个玩笑，从那一天起开始，以爱情的名义进行。每一天，他们在城市街头，在茫茫人海，执着的寻找。一个每天捧着相机，在她可能留连的地方照相，却撞见了一个风一样自由不羁的女孩；一个听信算命的忠告，相信在公车上会遇见他的梦中情人，却恋上女司机身上的味道；还有一个，和一个女警察日日在街头寻找各自的初恋，却情不自禁的相互吸引……随着时间

阿东、阿郎和BRAD是同住在一起的室友，与他们住在一块儿的还有他们都把她当成兄弟的李蕙敏，影片的故事就发生在这几个年轻人身上。阿东有个相恋多年的女友（汤宝如），但长期一成不变的爱情生活使两人变得麻木，直到阿东遇上了表妹吴辰君，他的生活才开始多姿多彩，但这时汤宝如却又表示出对他的深爱，令阿东左右为难。生性放荡不羁的BRAD是个泡女高手，女朋友象走马灯似的换，有一天他邂逅了台湾少女舒淇，才发现自己找到了真爱，但舒淇却不愿与他长相厮守。阿郎是个害羞的男孩，对爱情从未勇敢追求，当他遇上自己心仪的女孩时他会怎么样呢

　马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。　　这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表