为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异

咏娜原本有一个爱她的情人。一天咏娜发现她的情人亚坤不辞而别。咏娜接受不了亚坤无声的离弃，无助下向友人诉说，亚仪教唆咏娜怎样向一个背弃自己的人报复！咏娜在街上碰上亚坤，原来一切只是咏娜妄想出的，他的真名是伟豪。二人在屋内共享烛光晚餐，咏娜一时感触，哭诉她与亚坤的一段情，说亚坤两年前因癌症去世。咏娜拿出日记为证，当咏娜读到日记的最后一段时，突然目露凶光地走到伟豪面前，质疑伟豪对她的爱。