时值九十年代的香港，父亲楚帆讲义气爱吹牛，儿子楚原却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗娜当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

红姐是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾中，红姐为救女儿身受重伤，生命垂危。红姐有一义女叫华女，在夜总会当小姐，因故与经理起冲突遂愤而辞职，赋闲其间在红姐处养伤，对小玲势利的态度甚为不满，二人势同水火。红姐在拉客时遇见阿玉，阿玉为完成到国外念书的心愿而接客，红姐劝其回头，但其心意已坚无法说服。绮华与医生男友阿海是青梅竹马，绮华为阿海下海当小姐，而阿海却与另一女医生发生感情

玲（刘嘉玲饰）是红透半边天的夜总会舞小姐，为人有气义，甚得众姊妹爱戴。米高（梁家辉饰）是一名老千，与朋友靠骗为生，曾与一少女恋爱，可惜少女跳楼轻生，此少女的姊姊王（王小凤饰）誓要报复，找寻证据捉拿米高。玲与米高在一赌场相遇，两人一见倾心，米高教玲老千骗术，二人热恋。米高的搭档（曾江饰）设计陷害他。米高在情不得已下只有暂时设计圈套避过耳目，这让不知情的玲很没有安全感。米高让玲帮他完成计划，左右为难的玲应该如何抉择呢？